Az esseni születésű fiú 1987-ben lépett be a Schalke utánpótlás-iskolájába, s csak viszonylag későn, 21 éves korában lépett először a Bundesliga 2-ben szereplő felnőttek között pályára. A következő évben, a feljutás után is rajta ragadt az 1-es mez, ott volt abban a legendás csapatban is, amely 1997-ben elhódította az UEFA-kupát az Internazionale ellen.

Lehmann a két döntőbeli mérkőzésen nem kapott gólt, sőt, a büntetőpárbajban is csak a francia Youri Djorkaeff tudott betalálni neki! Különösen az idegenbeli visszavágón védett ihletett formában, valósággal megbabonázta az olaszokat, közben a bajnokságban is felállított egy 601 perces góltalansági rekordot. 1998 februárjában a Nationalelfben is bemutatkozhatott Omán ellen, ott lehetett a vb-keretben is Andrea Köpke és Oliver Kahn mellett, mint harmadik számú kapus.

Decemberben vigasztalódhatott mellőzéséért, lévén a Milan benne vélte megtalálni a veterán Sebastian Rossi utódját. A taljánok mélységesen megbánták tettüket, ugyanis Jens pár potyagóllal, majd egy ötmeccses eltiltással vétette magát észre, a pauza alatt kapott kiugrási lehetőséget a fiatal Christian Abbiati. Lehmann nem is tudta őt kiszorítani, ezért négymillió euró ellenében (nagyjából ennyiért került az olaszokhoz) alig fél év múlva máris visszatért hazájába, a Stefan Klost Glasgow-ba eladó Dortmundba.

A szurkolók ennek finoman szólva sem örültek, lévén a kapus éppen az ősi rivális Schalkétől érkezett, ráadásul egyszer még gólt is rúgott a Dortmundnak egy utolsó percben elvégzett szöglet után! Mindenesetre részese lett a 2002-es bajnokcsapat sikereinek, végigkispadozta az Euro2000-et, majd a 2002-es világbajnokságon játék nélkül lett ezüstérmes. A következő bajnokságban odahaza csak bronzig jutott a sárga-fekete armada, Kahnt sem sikerült kiszorítania a Nationalelf kapujából, ám nyáron alaposan megbolydult körülötte az élet: a veteránkapus-mániás Arséne Wenger óriási meglepetésre őt választotta David Seaman pótlására, 3.5 millió eurót és a francia Guillaume Warmuzt adva játékjogáért.

Lehmann eleinte kiválóan védett Angliában, megbízhatóan és bravúrosan, több pontot is hozott csapatának (ekkor kezdett el lobbizni Kahn ellen), de a Szpartak elleni óriási potyagólt követte több is tavasszal. Wenger ezért is hozott nyáron mellé egy másik portást a spanyol Manuel Almunia személyében. Hősünk formahanyatlása ellenére részt vett a 2004-es Európa-bajnokságon, szokása szerint a kispadon ücsörögve. 2005-ben, 35. éve felé közeledve átfogó médiatámadást intézett Kahn ellen, s a kapitány, Jürgen Klinsmann még az Oli mellett felszólaló legendát, a válogatott kapusedzőjeként dolgozó Sepp Maiert is kirúgta. Időközben Lehmann az Arsenalból is kiszorult, ám ősszel kiemelkedő formában védve ügyesen fogta össze a fiatalokból álló védelmet, a BL-ben egyenesen góltalansági rekordot állított fel. Klinsmann neki is adományozta az egyes mezt a hazai világbajnokságon, ám hogy Lehmann ne tagadja meg önmagát, a BL-döntőben pár perc játék után kiállíttatta magát, a Highbury-stadiontól pedig munkásságához méltó módon búcsúzott, két bődületes potyagóllal.

A vb-n az első négy mérkőzésen különösebb dolga nem akadt, csak néhány esetlen kifutással borzolta a drukkereik idegeit. Az argentinok elleni negyeddöntőben azonban "Deutsche mark"-ká vált, hiszen a tizenegyespárbajban két gauchó labdáját is megfogta! S el is felejtette mindenki, hogy a mérkőzésen Coloccini beadását a kapufára nézte. A német alaposságból is leckét kaphattunk, hiszen egy, a sportszárából elővarázsolt cetliről olvasta le a lefújás után, hogy ki merre lő az argentinok közül! Az olaszok elleni elődöntőben élete egyik legjobb teljesítményével rukkolt elő, a bronzmérkőzésre pedig elegánsan átadta helyét Kahnnak, azaz összességében elmondhatjuk, hogy Lehmann volt a torna egyik legnagyobb győztese. Az új szövetségi kapitány, "Yogi" Löw alatt is kezdő maradt, a 12 Eb-selejtező közül tízen kezdett, ám az Arsenalból teljesen kiszorult. 2007 decemberében kis híján alá is írt a Dortmundhoz, ám végül családi okokra hivatkozva meggondolta magát. Szerződése 2008 nyarán jár le, de ha marad a kispadon, nemigen meri Löw a kapuba állítani őt a kontinenstornán.